Reações orgânicas são as reações que acontecem entre compostos orgânicos. Há vários tipos de reações, que ocorrem mediante a quebra de moléculas dando origem a novas ligações.
Muito utilizadas na indústria, é a partir delas que podem ser produzidos medicamentos e produtos de cosmética, plásticos, dentre tantas outras coisas.
Os principais tipos de reações orgânicas são:
- Reação de adição
- Reação de substituição
- Reação de eliminação
- Reação de oxidação
Reação de Adição
A reação de adição acontece quando as ligações da molécula orgânica se rompem e à ela é adicionado um reagente.
Acontece principalmente em compostos cujas cadeias sejam abertas e que tenham insaturações, como alcenos () e alcinos ().
Exemplos de reações de adição
Exemplo 1: hidrogenação (adição de hidrogênio)
A hidrogenação de um alceno produz um alcano.
Exemplo 2: halogenação (adição de halogênios)
A halogenação de um alceno produz um haleto.
Exemplo 3: hidratação (adição de água)
A hidratação de um alceno produz um álcool.
Leia também: Compostos Orgânicos
Reação de Substituição
A reação de substituição acontece quando há átomos (ou um grupo) ligantes que são substituídos por outros.
Acontece principalmente entre alcanos, ciclanos e aromáticos.
Exemplos de reações de substituição
Exemplo 1: halogenação (substituição por halogênio)
A halogenação de um alcano produz um haleto.
Exemplo 2: nitração (substituição por nitro)
A nitração de um alcano produz um nitrocomposto.
Exemplo 3: sulfonação (substituição por sulfônicos)
A sulfonação de um alcano produz um ácido.
Leia também: Funções Orgânicas
Reação de Eliminação
A reação de eliminação acontece quando um ligante de carbono é eliminado da molécula orgânica.
Essa reação é contrária à reação de adição.
Exemplos de reações de eliminação
Exemplo 1: eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
A eliminação de hidrogênio de um alcano produz um alceno.
Exemplo 2: eliminação de halogênios (de-halogenação)
A eliminação de halogênios de um di-haleto produz um alceno.
Exemplo 3: eliminação de halogenidreto
A eliminação de halogenidreto de um haleto produz um alceno.
Exemplo 4: eliminação de água (desidratação de álcool)
A eliminação de água de um álcool produz um alceno.
Veja também: Esterificação
Reação de Oxidação
A reação de oxidação, também chamada de oxirredução, acontece quando há ganho ou perda de elétrons.
Exemplos de reações de oxidação
Exemplo 1: oxidação enérgica dos alcenos
A oxidação enérgica de um alceno produz ácidos carboxílicos.
Exemplo 2: oxidação de álcool primário
A oxidação enérgica de um álcool primário produz ácido carboxílico e água.
Exemplo 3: oxidação de álcool secundário
A oxidação de um álcool secundário produz cetona e água.
Leia também: Ácidos Carboxílicos
Exercícios sobre reações orgânicas
Questão 1
(Unifesp/2002) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos.
Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov).
Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?
a) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.
e) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
Ver Resposta
Alternativa correta: b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
O álcool 2-metil-2-pentanol é produzido pela hidratação do alceno 2-metil-2-penteno.
O álcool 1-etilciclopentanol é gerado pela hidratação do alceno 1-etilciclopenteno.
Questão 2
(Ufal/2000) No estudo da química dos compostos de carbono, aprende-se que o BENZENO:
( ) É hidrocarboneto.
( ) Pode ser obtido a partir do
acetileno.
( ) No petróleo, é componente de maior proporção em massa.
( ) Pode sofrer reação de substituição.
( ) É exemplo de uma estrutura molecular que apresenta ressonância.
Ver Resposta
(VERDADEIRO) O benzeno é um hidrocarboneto aromático. Esse composto é formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio, cuja fórmula é C6H6.
(VERDADEIRO) O benzeno pode ser produzido a partir do acetileno através da seguinte reação:
(FALSO) O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos e a massa dos componentes está relacionada com o tamanho da cadeia. Sendo assim, cadeias carbônicas maiores possuem maior massa. As frações mais pesada do petróleo, como o asfalto, possuem cadeias com mais de 36 átomos de carbono.
(VERDADEIRO) Reações de substituição tendo o benzeno como reagente têm muitas aplicações industriais, principalmente para produção de fármacos e solventes.
Nesse processo um átomo de hidrogênio pode ser substituído por halogênios, grupo nitro (—NO2), grupo sulfônico (—SO3H), entre outros.
Veja um exemplo desse tipo de reação.
(VERDADEIRO) Devido à ressonância, o benzeno pode ser representado por duas fórmulas estruturais.
Entretanto, na prática foi observado que o comprimento e energia das ligações estabelecidas entre os átomos de carbono são iguais. Por isso, o híbrido de ressonância é o que mais de aproxima da estrutura real.
Questão 3
(Ufv/2002) A reação de oxidação de um álcool de fórmula molecular C5H12O‚ com KMnO4 forneceu um composto de fórmula molecular C5H10O.
Assinale a opção que apresenta a correlação CORRETA entre o nome do álcool e o nome do produto formado.
a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-ona
c) pentan-1-ol, pentan-1-ona
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol,
2-metilbutan-1-ona
Ver Resposta
Alternativa correta: b) pentan-3-ol, pentan-3-ona.
a) ERRADA. A oxidação de um álcool secundário produz uma cetona. Sendo assim, o produto correto para oxidação do 3-metilbutan-2-ol é a 3-metilbutan-2-ona.
b) CORRETA. A oxidação do álcool secundário pentan-3-ol produz a cetona pentan-3-ona.
c) ERRADA. Esses compostos fazem parte da oxidação de álcoois primários, que produz um aldeído ou um ácido carboxílico.
O pentan-1-ol é um álcool primário e pela oxidação parcial do composto pode ser formado o pentanal e pela oxidação total forma-se o ácido pentanóico.
d) ERRADA. A oxidação do álcool secundário pentan-2-ol produz a cetona pentan-2-ona.
e) ERRADA. O álcool primário 2-metilbutan-1-ol produz o aldeído 2-metilbutanal na oxidação parcial e o ácido 2-metilbutanoico na oxidação total.
Questão 4
(Mackenzie/97) Na reação de eliminação, que ocorre no 2-bromobutano com hidróxido de potássio em meio alcoólico, obtém-se uma mistura de dois compostos orgânicos que são isômeros de posição.
Um deles, que se forma em menor quantidade, é o 1-buteno. O outro é o:
a) metilpropeno.
b) 1-butanol.
c) butano.
d) ciclobutano.
e) 2-buteno.
Ver Resposta
Alternativa correta: e) 2-buteno.
Os alcenos são produzidos pela reação do haleto orgânico HBr com o hidróxido de potássio KOH, na presença do álcool etílico como solvente.
Compostos diferentes foram formados devido o átomo do halogênio estar no meio da cadeia carbônica, gerando mais de uma possibilidade de eliminação.
Entretanto, embora haja duas possibilidades de produtos eles não terão as mesmas quantidades formadas.
O 2-buteno, para essa reação, será formado em maior quantidade, pois é proveniente da eliminação de um carbono terciário. Já o 1-buteno formou-se da eliminação de um carbono primário e, por isso, uma menor quantidade foi formada.
Bacharela em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018) e Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011).