A e b são compostos de mesma fórmula molecular

Letra d). Para apresentar isomeria óptica, a cadeia deve apresentar pelo menos um carbono quiral (possui 4 ligantes diferentes). Assim, para compreender melhor a resposta, é fundamental averiguar a fórmula estrutural de cada um dos compostos presentes nas alternativas.

a) Errada, pois a estrutura apresenta pelo menos dois hidrogênios em cada carbono, logo, não há carbono quiral.

b) Errada, pois os carbonos 1 e 4 apresentam 3 hidrogênios, enquanto os carbonos 2 e 3 estão ligados a dois grupos metil (CH3), logo, não há carbono quiral.

c) Errada, pois os carbonos 1, 4 e 5 apresentam pelo menos dois hidrogênios; o carbono 2 apresenta apenas 3 ligantes (possui uma ligação dupla), e o carbono 3 está ligado a dois grupos etil (CH3-CH2), logo, não há carbono quiral.

d) Correta, pois os carbonos 1, 2, 4, 5 e 6 apresentam pelo menos dois hidrogênios, e o carbono 3 está ligado a um hidrogênio, um grupo metil (CH3), um grupo etil (CH3-CH2) e um grupo propil (CH3-CH2 -CH2), logo, há carbono quiral.

e) Errada, pois todos os carbonos da estrutura apresentam pelo menos dois hidrogênios, logo, não há carbono quiral.

Alternativa “c”.

1. Isocianeto de metila e etanonitrila:

CH3 ─ N ≡ C e CH3 ─ C ≡ N

 Isomeria de função (o primeiro é uma isonitrila e o segundo é uma nitrila)

1. Metoxipropano e etoxietano

 H3C — O — CH2 — CH2 — CH3                       H3C —CH2 — O — CH2 —CH3      
heteroátomo está entre os                      heteroátomo está entre os
              carbonos 1 e 2                                          carbonos 2 e 3

Isomeria de compensação ou metameria.

1. Butil-1-ino e but-2-ino: Isomeria de posição.

H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH3                           H3C ─ CH ═ CH ─ CH3

Isomeria de posição (da insaturação).

1. Propanona e Prop-1-em-2-ol.

            O                                             OH   
            ║                                              │
H3C — C —CH3              ↔             H2C ═C —CH3                           
       cetona                                            enol

Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Esse é um tipo de tautomeria entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico).

1. Metilpropano e butano:

            CH3        
              │
H3C — CH — CH3                           H3C —CH2 — CH2 — CH3                           
 Cadeia ramificada                      Cadeia normal

Isomeria de cadeia.