A quebra de um dissacarídeo em monossacarídeos e uma reação de hidrólise

Os carboidratos ou hidratos de carbono são também conhecidos como glicídios e açúcares, porém, nem todo carboidrato é um açúcar, conforme veremos mais adiante. Eles possuem a função biológica de fornecer energia e podem ser quimicamente definidos como compostos que possuem vários átomos de carbono (3 ou mais) ligados a grupos hidroxila (OH) e que possuem também as funções cetona ou aldeído.

Os carboidratos podem ser classificados em oses ou monossacarídeos e em osídeos, que envolvem os oligossacarídeos e os polissacarídeos.

1- Oses ou monossacarídeos:

São os carboidratos de estrutura mais simples e possuem apenas um grupo aldeído ou cetona. Eles não sofrem hidrólise, mas podem ocorrer reações entre monossacarídeos com a formação de um dissacarídeo ou de um polissacarídeo.

Entre os principais monossacarídeos, temos a glicose e a frutose. Na imagem abaixo, suas cadeias carbônicas estão abertas, mas elas também podem se apresentar como cadeias fechadas.

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2- Osídeos:

Sofrem hidrólise e produzem oses. De acordo com a quantidade de oses, podem ser oligossacarídeos ou polissacarídeos.

a) Oligossacarídeos:

Quando sofrem hidrólise, os oligossacarídeos produzem um número pequeno de oses. Se houver duas oses, o carboidrato é um dissacarídeo. O principal dissacarídeo é o açúcar comum ou sacarose (C12H22O11), que é formado por dois monossacarídeos, a glicose e a frutose.

Outros exemplos de dissacarídeos são a maltose (formada por duas moléculas de α-glicose), a celobiose (formada por duas moléculas de β-glicose) e a lactose (formada por uma α-glicose e uma α-galactose).

b) Polissacarídeos:

Eles são formados pela união de várias moléculas de monossacarídeos. Quando sofrem hidrólise, também produzem um número grande de unidades de monossacarídeos. Os principais polissacarídeos são o amido e a celulose:

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

Transcrição de vídeo

RKA4G - No vídeo sobre síntese por desidratação, vimos como poderíamos começar com uma molécula de glicose e, por meio da síntese por desidratação, ligá-la com outra molécula de glicose e formar um de sacarídeo, como a maltose, por exemplo. Então, isso poderia acontecer inúmeras vezes e nós teríamos um polissacarídeo. Há uma gama enorme de exemplos de polissacarídeos formados por cadeias de glicose. Aqui, nós temos um belo purê de batatas. Um purê de batatas tem muito amido, formado por cadeias e cadeias de glicose. O exoesqueleto de um inseto ou de crustáceos, como as lagostas, e as asas de um inseto, como neste caso aqui, são formados por quitina. A quitina também é um polissacarídeo. De maneira similar, temos estoques de glicogênio em nossos corpos, que são cadeias modificadas de glicose que formam um estoque energético em nossos músculos. Há também a celulose, que provavelmente está ao seu redor agora e você nem sabe. A celulose é encontrada, por exemplo, no papel, na madeira e em produtos de origem vegetal. Ela está presente, então, nas plantas. Plantas como esta aqui, o algodão, que é formado por cerca de 90% de celulose. E se dermos um "zoom" na fibra de celulose, nós veremos várias cadeias de glicose formadas pela síntese por desidratação. A diferença entre o amido e a celulose se dá por como são feitas essas ligações. No amido, ela segue o padrão que você pode ter visto no vídeo sobre síntese por desidratação, enquanto que, na celulose, é como se o oxigênio se virasse nas ligações. Então, nós temos um oxigênio para cá e aqui, nós temos um oxigênio voltado para o outro lado. E o que dá forma à celulose são essas pontes de hidrogênio, bem aqui, ligando uma parte parcialmente negativa a uma parcialmente positiva. A questão é: como é possível quebrar essas moléculas? Como, depois de comer esse delicioso purê de batatas, eu vou conseguir quebrá-lo em glicose e, assim, poder usar essa glicose como fonte de energia? E a maneira que isso acontece é por meio da hidrólise. "Hidro" já dá pistas de que deve ter água e "lise" é quebra. Então, é a quebra de algo na presença de água. Se temos um polissacarídeo, como este aqui, e o colocamos na presença de água, a água será capaz de quebrar algumas dessas ligações e transformá-las em algo menor, como isso aqui. O que vai acontecer é que nós teremos a ligação, então, com os átomos que formavam a molécula de água. E esse processo é o oposto ao processo de síntese por desidratação. Para entender como isso funciona, vamos dar uma olhada aqui, no processo todo. Nós temos uma molécula de maltose, que é um dissacarídeo formado por duas moléculas de glicose. Se essa molécula tivesse ligação com mais outro e mais outro, nós teríamos polissacarídeos, mas aqui nós vamos falar da quebra na presença de água usando como exemplo a maltose, que é um dissacarídeo. E vamos falar do mecanismo pelo qual essa ligação é quebrada na presença da água. Esse oxigênio, bem aqui, tem pares de elétrons disponíveis para fazer ligações. Então, tem esses pares de elétrons que poderiam se ligar a outros elementos. Poderiam ser, por exemplo, prótons de hidrogênio fazendo uma ligação aqui. Assumindo que essa reação está acontecendo em meio aquoso, ele poderia se ligar a um hidrogênio de um hidrônio que estivesse imerso na solução. Ao fazer isso, uma ligação covalente irá se formar. Então, vamos fazer bonitinha, aqui, a reação que se forma. Vamos olhar agora para este carbono. Este oxigênio, em química orgânica, seria chamado de grupo de saída. Os elétrons passariam, então, a circular apenas ao redor desse oxigênio e este carbono aqui estaria livre para ligações com outros elementos. Por exemplo, há um oxigênio presente na água. Por é muito importante a água nesta reação. Então, ele se ligaria a este oxigênio aqui e liberaria os elétrons para que a ligação covalente acontecesse. E no que isso resulta? Este oxigênio, que era dessa molécula de água, passa a ficar ligado a este carbono aqui. E ele, na verdade, estava ligado também a um outro hidrogênio. E este outro hidrogênio da água aqui? Esse outro hidrogênio da água ficaria livre na solução e poderia ser devolvido para ela ou se ligar a uma molécula de água e formar um hidrônio novamente. Aquele oxigênio que se ligou a um próton da solução está aqui, formando esta molécula de glicose. E este carbono, ao se ligar com esse oxigênio e esse hidrogênio aqui, então, formou a outra molécula de glicose. Nesse processo, então, teve o uso deste oxigênio, que é este oxigênio aqui, ligado a este hidrogênio. Tivemos a quebra da ligação, com a formação de duas moléculas de glicose. E não temos mais a maltose que tínhamos inicialmente. Nós mostramos para você a hidrólise da maltose, mas poderia ser a sacarose, por exemplo, ou um outro dissacarídeo, e que nos resultaria, então, em uma molécula de glicose e uma molécula de frutose. Mas o que eu quis ressaltar é o processo de hidrólise, uma reação muito importante nos processos biológicos. Espero que tenha ficado claro para você este processo.

Como ocorre a quebra de um dissacarídeo?

Quando os dissacarídeos passam por hidrólise?

Quais as enzimas responsáveis pela quebra dos dissacarídeos?

Qual o nome da ligação que ocorre na formação de dissacarídeos?