Quais os tipos de reações que ocorre com os alcanos?

Reações orgânicas são as reações que acontecem entre compostos orgânicos. Há vários tipos de reações, que ocorrem mediante a quebra de moléculas dando origem a novas ligações.

Muito utilizadas na indústria, é a partir delas que podem ser produzidos medicamentos e produtos de cosmética, plásticos, dentre tantas outras coisas.

Os principais tipos de reações orgânicas são:

• Reação de adição
• Reação de substituição
• Reação de eliminação
• Reação de oxidação

Reação de Adição

A reação de adição acontece quando as ligações da molécula orgânica se rompem e à ela é adicionado um reagente.

Acontece principalmente em compostos cujas cadeias sejam abertas e que tenham insaturações, como alcenos () e alcinos ().

Exemplos de reações de adição

Exemplo 1: hidrogenação (adição de hidrogênio)

A hidrogenação de um alceno produz um alcano.

Exemplo 2: halogenação (adição de halogênios)

A halogenação de um alceno produz um haleto.

Exemplo 3: hidratação (adição de água)

A hidratação de um alceno produz um álcool.

Leia também: Compostos Orgânicos

Reação de Substituição

A reação de substituição acontece quando há átomos (ou um grupo) ligantes que são substituídos por outros.

Acontece principalmente entre alcanos, ciclanos e aromáticos.

Exemplos de reações de substituição

Exemplo 1: halogenação (substituição por halogênio)

A halogenação de um alcano produz um haleto.

Exemplo 2: nitração (substituição por nitro)

A nitração de um alcano produz um nitrocomposto.

Exemplo 3: sulfonação (substituição por sulfônicos)

A sulfonação de um alcano produz um ácido.

Leia também: Funções Orgânicas

Reação de Eliminação

A reação de eliminação acontece quando um ligante de carbono é eliminado da molécula orgânica.

Essa reação é contrária à reação de adição.

Exemplos de reações de eliminação

Exemplo 1: eliminação de hidrogênio (desidrogenação)

A eliminação de hidrogênio de um alcano produz um alceno.

Exemplo 2: eliminação de halogênios (de-halogenação)

A eliminação de halogênios de um di-haleto produz um alceno.

Exemplo 3: eliminação de halogenidreto

A eliminação de halogenidreto de um haleto produz um alceno.

Exemplo 4: eliminação de água (desidratação de álcool)

A eliminação de água de um álcool produz um alceno.

Veja também: Esterificação

Reação de Oxidação

A reação de oxidação, também chamada de oxirredução, acontece quando há ganho ou perda de elétrons.

Exemplos de reações de oxidação

Exemplo 1: oxidação enérgica dos alcenos

A oxidação enérgica de um alceno produz ácidos carboxílicos.

Exemplo 2: oxidação de álcool primário

A oxidação enérgica de um álcool primário produz ácido carboxílico e água.

Exemplo 3: oxidação de álcool secundário

A oxidação de um álcool secundário produz cetona e água.

Leia também: Ácidos Carboxílicos

Exercícios sobre reações orgânicas

Questão 1

(Unifesp/2002) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos.

Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov).

Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?

a) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.
e) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.

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Alternativa correta: b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.

O álcool 2-metil-2-pentanol é produzido pela hidratação do alceno 2-metil-2-penteno.

O álcool 1-etilciclopentanol é gerado pela hidratação do alceno 1-etilciclopenteno.

Questão 2

(Ufal/2000) No estudo da química dos compostos de carbono, aprende-se que o BENZENO:

( ) É hidrocarboneto.
( ) Pode ser obtido a partir do acetileno.
( ) No petróleo, é componente de maior proporção em massa.
( ) Pode sofrer reação de substituição.
( ) É exemplo de uma estrutura molecular que apresenta ressonância.

Ver Resposta

(VERDADEIRO) O benzeno é um hidrocarboneto aromático. Esse composto é formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio, cuja fórmula é C6H6.

(VERDADEIRO) O benzeno pode ser produzido a partir do acetileno através da seguinte reação:

(FALSO) O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos e a massa dos componentes está relacionada com o tamanho da cadeia. Sendo assim, cadeias carbônicas maiores possuem maior massa. As frações mais pesada do petróleo, como o asfalto, possuem cadeias com mais de 36 átomos de carbono.

(VERDADEIRO) Reações de substituição tendo o benzeno como reagente têm muitas aplicações industriais, principalmente para produção de fármacos e solventes.

Nesse processo um átomo de hidrogênio pode ser substituído por halogênios, grupo nitro (—NO2), grupo sulfônico (—SO3H), entre outros.

Veja um exemplo desse tipo de reação.

(VERDADEIRO) Devido à ressonância, o benzeno pode ser representado por duas fórmulas estruturais.

Entretanto, na prática foi observado que o comprimento e energia das ligações estabelecidas entre os átomos de carbono são iguais. Por isso, o híbrido de ressonância é o que mais de aproxima da estrutura real.

Questão 3

(Ufv/2002) A reação de oxidação de um álcool de fórmula molecular C5H12O‚ com KMnO4 forneceu um composto de fórmula molecular C5H10O.

Assinale a opção que apresenta a correlação CORRETA entre o nome do álcool e o nome do produto formado.

a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-ona
c) pentan-1-ol, pentan-1-ona
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona

Ver Resposta

Alternativa correta: b) pentan-3-ol, pentan-3-ona.

a) ERRADA. A oxidação de um álcool secundário produz uma cetona. Sendo assim, o produto correto para oxidação do 3-metilbutan-2-ol é a 3-metilbutan-2-ona.

b) CORRETA. A oxidação do álcool secundário pentan-3-ol produz a cetona pentan-3-ona.

c) ERRADA. Esses compostos fazem parte da oxidação de álcoois primários, que produz um aldeído ou um ácido carboxílico.

O pentan-1-ol é um álcool primário e pela oxidação parcial do composto pode ser formado o pentanal e pela oxidação total forma-se o ácido pentanóico.

d) ERRADA. A oxidação do álcool secundário pentan-2-ol produz a cetona pentan-2-ona.

e) ERRADA. O álcool primário 2-metilbutan-1-ol produz o aldeído 2-metilbutanal na oxidação parcial e o ácido 2-metilbutanoico na oxidação total.

Questão 4

(Mackenzie/97) Na reação de eliminação, que ocorre no 2-bromobutano com hidróxido de potássio em meio alcoólico, obtém-se uma mistura de dois compostos orgânicos que são isômeros de posição.

Um deles, que se forma em menor quantidade, é o 1-buteno. O outro é o:

a) metilpropeno.
b) 1-butanol.
c) butano.
d) ciclobutano.
e) 2-buteno.

Ver Resposta

Alternativa correta: e) 2-buteno.

Os alcenos são produzidos pela reação do haleto orgânico HBr com o hidróxido de potássio KOH, na presença do álcool etílico como solvente.

Compostos diferentes foram formados devido o átomo do halogênio estar no meio da cadeia carbônica, gerando mais de uma possibilidade de eliminação.

Entretanto, embora haja duas possibilidades de produtos eles não terão as mesmas quantidades formadas.

O 2-buteno, para essa reação, será formado em maior quantidade, pois é proveniente da eliminação de um carbono terciário. Já o 1-buteno formou-se da eliminação de um carbono primário e, por isso, uma menor quantidade foi formada.

Bacharela em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018) e Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011).

Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos?

Qual uma das principais reações dos alcanos?

Como ocorre a reação dos alcanos?

Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos?