Por que a temperatura de ebulição do álcool etílico e menor do que a da água?

Então o ponto de ebulição do etanol é 78°C, isso significa que ele entra em ebulição a uma temperatura mais baixa que a água simplesmente porque o número de ligações de hidrogênio no etanol é menor em média do que na água, fazendo com que seja mais fácil as moléculas de etanol se desprenderem e entrar no estado gasoso.

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Por que o ponto de ebulição da água é maior que a do álcool?

Por exemplo, no nível do mar, a água ferve a 100ºC, enquanto o etanol ferve a 78ºC. Isso ocorre porque as forças de atração nas moléculas da água são mais fortes. Dessa forma, dizemos que o álcool é mais volátil que a água, ou seja, tem menor temperatura de ebulição. Também se pode perguntar porque o ponto de ebulição da água é menor? No entanto, se fervermos a água em Brasília, o valor da temperatura de ebulição será um pouco menor, aproximadamente igual a 98,3ºC. Isso ocorre porque Brasília possui uma altitude acima do nível do mar, possuindo uma pressão atmosférica menor e, com isso, o ponto de ebulição da água também será menor.

Por que o álcool evapora mais rápido do que a água?

Isto acontece em decorrência da sua volatilidade. Logo, líquidos com alta pressão de vapor, como o álcool, terão mais facilidade para evaporar, visto que vencerão mais rapidamente a pressão atmosférica. Em relação a isto, qual o ponto de ebulição da água e do álcool? No caso do exemplo dado, os pontos de ebulição da acetona, do álcool e da água são, respectivamente, 56,2 ºC, 78,5 ºC e 100 ºC, ao nível do mar. Isso explica a ordem da evaporação mencionada para esses líquidos. Mas, por que essa diferença?

Também, qual álcool tem o ponto de ebulição mais alto?

Ao se vaporizar, as substâncias aumentam de volume. Por este motivo, um aumento na pressão acarreta um aumento na temperatura de ebulição, pois uma pressão mais elevada tende a dificultar a vaporização. Este fato é usado nas panelas de pressão e a água pode chegar a 120 ºC.

Os álcoois são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a um ou mais átomos de carbono saturado. Se for apenas um grupo OH ligado a um carbono, temos um monoálcool, mas se forem dois grupos OH ou mais ligados a átomos de carbono, então, temos poliálcoois.

Em virtude desse tipo de estrutura, os álcoois apresentam algumas propriedades físicas muito importantes para a sua utilização em algumas áreas, entre elas, a atuação do etanol como aditivo da gasolina, ajudando a diminuir as emissões poluentes liberadas na queima desse combustível fóssil.

Para entender essa utilização e outras, vejamos as principais propriedades dos álcoois:

• Força intermolecular: As moléculas dos álcoois são atraídas umas às outras por meio de ligações de hidrogênio: o tipo de força intermolecular mais intenso que existe.

As ligações de hidrogênio ocorrem quando um átomo de hidrogênio se liga a um átomo de flúor, oxigênio ou nitrogênio, que são elementos fortemente eletronegativos. No caso dos álcoois, o hidrogênio se liga ao oxigênio.

Abaixo temos ligações de hidrogênio que ocorrem na água:

Essa força de interação molecular dos álcoois explica outras de suas propriedades, como a solubilidade, a polaridade e os pontos de fusão e ebulição.

• Pontos de fusão e ebulição: São elevados, pois as ligações de hidrogênio que as moléculas dos álcoois realizam umas com as outras são forças eletrostáticas muito intensas. Portanto, precisa-se de muita energia para romper essas ligações.

Os monoálcoois possuem pontos de ebulição menores que os poliálcoois, pois quanto mais grupos OH, mais ligações de hidrogênio haverá.

Um aspecto interessante é que quando se mistura 95% de etanol com 5% de água, forma-se uma mistura azeotrópica, o que significa que ela se comporta como uma substância pura no momento da ebulição, sendo que a temperatura de ebulição se mantém constante em 78,15 ºC, ao nível do mar, até que toda mistura passe para o estado gasoso. Os pontos de ebulição separados da água e do etanol são, respectivamente, 100ºC e 78,3 ºC, ao nível do mar.

Não é possível separar essa mistura por meio de uma destilação simples, é preciso um processo químico, no qual se adiciona cal virgem (CaO), que reage com a água, formando cal extinta, que é insolúvel no etanol. Depois é só realizar uma filtração.

• Polaridade: Os álcoois possuem uma parte da molécula polar (a parte que possui o grupo OH) e outra apolar (a cadeia carbônica):

As moléculas que possuem poucos átomos de carbono na cadeia tendem a ser polares. Mas conforme a cadeia carbônica vai aumentando, ela tende a ser apolar. Além disso, os poliálcoois são mais polares que os monoálcoois.

• Solubilidade: Os álcoois de cadeia curta, que possuem maior tendência polar, são bastante solúveis em água, porque suas moléculas realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água.

Conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica e a tendência apolar, os álcoois vão ficando insolúveis em água. Monoálcoois com 4 ou 5 carbonos na cadeia são praticamente insolúveis em água. Porém, os poliálcoois possuem mais hidroxilas que realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Assim, mesmo possuindo uma cadeia carbônica maior, quanto mais hidroxilas o poliálcool apresentar, mais solúvel em água ele é.

Visto que o etanol mostrado no item anterior tem uma parte polar e uma parte apolar, ele se dissolve tanto na água, que é polar, quanto na gasolina, que é apolar. É por isso que, conforme já mencionado, o etanol pode ser usado como aditivo em gasolinas.

Além disso, o etanol combustível possui uma parte de água em sua constituição. O álcool etílico a 70%, que usamos como antisséptico e desinfetante, possui 70% de etanol e 30% de água. O etanol é infinitamente solúvel em água em virtude das ligações de hidrogênio:

• Estado físico: Os monoálcoois de 12 carbonos ou menos são líquidos; acima disso, são sólidos. Os poliálcoois com 5 carbonos ou menos são líquidos, e com 6 carbonos ou mais são sólidos.

A viscosidade dos álcoois aumenta se o número de hidroxilas aumentarem.

• Densidade: A maioria dos monoálcoois é menos densa que a água líquida. Para citar um exemplo, a densidade do álcool é de 0,79 g/cm3, sendo que a da água é maior (1,0 g/cm3).

A título de comparação, a densidade do gelo é 0,92 g/cm3, mais denso que o álcool, porém, menos denso que a água. É por isso que um cubo de gelo flutua sobre a água, mas afunda em alguma bebida alcoólica:

Os poliálcoois, por sua vez, são mais densos que a água.

Videoaula relacionada:

Digamos que temos três colheres. Na primeira, colocamos 5 gotas de água; na segunda, colocamos 5 gotas de álcool e na terceira, 5 gotas de acetona. Depois de esperarmos um tempo, veremos que rapidamente a acetona irá passar para o estado gasoso, seguida do álcool e só depois de muito tempo é que a água irá evaporar.

Esse exemplo nos mostra que as substâncias não passam para o estado gasoso ou para o estado de vapor ao mesmo tempo e, consequentemente, os seus pontos de ebulição são também diferentes.

Para entendermos porque isso ocorre, precisamos entender primeiro quando ocorre essa passagem do estado líquido para o gasoso (ou para vapor, no caso da água). As moléculas dos líquidos num recipiente estão constantemente sob agitação, pois elas possuem certa liberdade para se movimentarem. A pressão atmosférica exerce uma força sobre essas moléculas que as impede de passarem para o estado gasoso. Além disso, as moléculas realizam ligações intermoleculares entre si, que também dificultam a mudança de estado físico.

No entanto, quando essas moléculas adquirem uma energia cinética determinada, elas conseguem romper as suas ligações intermoleculares e a inércia, havendo a mudança para o estado gasoso ou de vapor.

Quando aumentamos a temperatura desse líquido, estamos fornecendo energia ao sistema, o que faz com que essas moléculas adquiram mais rapidamente a energia necessária para mudarem de estado, o que acontece quando atingem o seu ponto de ebulição.

No caso do exemplo dado, os pontos de ebulição da acetona, do álcool e da água são, respectivamente, 56,2 ºC, 78,5 ºC e 100 ºC, ao nível do mar. Isso explica a ordem da evaporação mencionada para esses líquidos.

Mas, por que essa diferença?

Existem dois fatores básicos que justificam as diferenças dos pontos de ebulição das substâncias, que são: interações intermoleculares e massas molares.

Vamos analisar a lista a seguir para ver como esses fatores influenciam o ponto de ebulição das substâncias:

• Interações intermoleculares:

Se a interação intermolecular for intensa, será necessário fornecer ainda mais energia ao sistema para que ela se rompa e a molécula consiga passar para o estado gasoso.

A intensidade dessas interações entre as moléculas segue a seguinte ordem decrescente:

Ligações de hidrogênio > dipolo permanente > dipolo induzido

Por exemplo, na tabela, vemos que os pontos de ebulição do butan-1-ol e do ácido etanoico são maiores que os das outras substâncias. Isso ocorre porque essas duas substâncias possuem ligações de hidrogênio, que são interações mais intensas que as demais.

 Além disso, o ponto de ebulição da propanona é maior que a do pentano, porque a interação da propanona é dipolo permanente, que é mais intensa do que a de dipolo induzido, que é a interação realizada pelo pentano.

Mas, por que o ponto de ebulição da propanona não é maior que o do hexano, visto que ele também realiza a interação dipolo induzido?

É aí que entra o segundo fator que interfere no ponto de ebulição de uma substância: a massa molar.

Se a massa da molécula for grande, será necessário fornecer mais energia ao sistema para que a molécula consiga vencer a inércia e passar para o estado gasoso.

Por exemplo, o pentano e o hexano realizam a mesma interação, que é a de dipolo induzido, mas a massa molar do hexano é maior. Por isso, o ponto de ebulição do hexano é maior que o do pentano.

No caso do butan-1ol e do ácido etanoico, ambos realizam ligações de hidrogênio e o butan-1-ol possui massa molar maior. No entanto, o ponto de ebulição do ácido etanoico é maior, porque duas moléculas de ácido etanoico podem estabelecer entre si duas ligações de hidrogênio (por meio dos grupos O e OH), enquanto duas moléculas de butan-1-ol estabelecem apenas uma ligação de hidrogênio entre si (por meio do grupo OH).

Por Jennifer Fogaça

Graduada em Química

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